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本研究的主要作者为Nikolai Kuhnert、Christian Straßnig和Ana M. Lopez-Periago，他们均来自英国萨里大学（University of Surrey）的合成生物与有机化学实验室。该研究于2002年发表在期刊《Tetrahedron: Asymmetry》上。
本研究的主要科学领域为超分子化学（supramolecular chemistry），特别是大环化合物（macrocyclic compounds）的合成与应用。超分子化学的发展在很大程度上依赖于具有独特形状、结构和功能基团的大环受体的可用性。随着冠醚（crown ethers）、环糊精（cyclodextrins）、杯芳烃（calixarenes）等大环化合物的发现，超分子化学领域取得了显著进展。这些大环化合物不仅推动了新型受体、分子机器和设备的开发，还为手性识别（chiral recognition）等应用提供了重要平台。
本研究的背景知识包括Gawronski等人提出的[3+3]环缩合策略（[3+3] cyclocondensation strategy），该策略用于合成大环聚亚胺（polyimine macrocycles）。本研究的目标是扩展这一策略，合成新型手性纯（enantiomerically pure）的大环化合物，并探索其结构与功能。具体而言，研究旨在通过[3+3]环缩合反应合成一系列具有三角形结构的大环化合物，并将其命名为trianglimines和trianglamines。
研究流程包括以下几个主要步骤：
大环化合物的合成
研究首先使用[3+3]环缩合策略，将1,2-二胺（1,2-diamine）与芳香二醛（aromatic dicarboxaldehyde）进行反应，合成了trianglimines。具体反应条件为：将(1R,2R)-二氨基环己烷（(1R,2R)-diaminocyclohexane）与4,4’-二醛基联苯（4,4’-diformylbiphenyl）或9,10-二醛基蒽（9,10-diformylanthracene）在二氯甲烷中加热回流4小时。反应后，通过结晶分离得到目标大环化合物。
大环化合物的结构表征
合成的trianglimines通过核磁共振（NMR）、红外光谱（IR）和质谱（LSIMS）等技术进行了结构表征。NMR光谱显示，所有化合物均具有D3对称性，且光谱数据与预期结构一致。IR光谱中观察到的C=N振动峰（1642 cm⁻¹）进一步证实了亚胺键的形成。
大环化合物的还原
为进一步研究大环化合物的性质，研究将trianglimines还原为相应的六胺（hexaamines）。还原反应使用NaBH4在甲醇/四氢呋喃混合溶剂中进行，反应时间为2小时。还原产物通过NMR和质谱进行了表征，结果显示还原后的化合物具有更高的构象灵活性。
分子建模研究
为了深入了解大环化合物的结构，研究进行了分子建模（molecular modeling）分析。使用MM2力场对化合物的构象进行了优化，并计算了中心孔洞的尺寸。结果表明，所有化合物均呈三角形结构，且中心孔洞的尺寸范围在730至1420皮米之间。
trianglimines的合成与表征
研究成功合成了两种trianglimines，分别为4和5。化合物4具有42元环结构，而化合物5具有30元或42元环结构（取决于环大小的计数方式）。NMR和IR光谱数据均支持其D3对称性结构。
六胺的合成与表征
通过还原trianglimines，研究得到了相应的六胺12、13和14。这些化合物在甲醇和氯仿中表现出良好的溶解性，且NMR光谱显示其构象灵活性显著增加。
分子建模结果
分子建模分析表明，所有大环化合物均呈三角形结构，且中心孔洞的尺寸范围在730至1420皮米之间。这一结果为设计合适的主客体系统（host-guest systems）提供了重要参考。
本研究成功开发了一种合成手性纯trianglimines和trianglamines的简便方法。这些新型大环化合物具有独特的三角形结构和丰富的功能基团，为进一步的合成修饰和应用提供了广阔前景。研究结果表明，这些化合物在超分子化学领域具有重要的科学价值，特别是在手性识别和主客体化学中的应用潜力。
新型大环化合物的合成
研究首次合成了具有三角形结构的trianglimines和trianglamines，并对其进行了详细的结构表征。
[3+3]环缩合策略的扩展
本研究扩展了Gawronski等人提出的[3+3]环缩合策略，为合成新型大环化合物提供了新的思路。
分子建模与结构分析
通过分子建模研究，研究深入揭示了大环化合物的结构特征，为其在超分子化学中的应用提供了重要依据。
研究还探讨了大环化合物的还原反应及其构象变化，为进一步研究其性质和应用奠定了基础。此外，研究还提到未来将对这些化合物进行X射线衍射分析，以进一步验证其结构。
总体而言，本研究在超分子化学领域取得了重要进展，为新型大环化合物的合成与应用提供了新的方向。