这篇文档属于类型a，即报告了一项原创性研究。以下是对该研究的学术报告：

作者及研究机构
本研究由Yuqi Jiang、Guo Pan、Ren Zhou、Ruihao Huang、Dongmei Ran、Daqian Xu和Yuanting Su共同完成。研究团队分别来自苏州大学化学化工与材料科学学院（College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University）和兰州城市学院化学工程学院甘肃省城市环境污染控制重点实验室（Provincial Key Laboratory of Gansu Higher Education for City Environmental Pollution Control, School of Chemical Engineering, Lanzhou City University）。该研究于2025年4月29日发表在《Chemical Communications》期刊上，DOI为10.1039/d5cc01531f。

学术背景
本研究的主要科学领域是有机化学和材料化学，特别是关于Kekulé双自由基（Kekulé diradicaloids）的合成与性质研究。Kekulé双自由基因其独特的化学键、物理性质以及在功能材料中的潜在应用而备受关注。自1900年Gomberg首次发现稳定的有机自由基以来，Thiele和Chichibabin分别于1904年和1907年报道了以苯基和联苯基为桥的双自由基化合物，即Thiele和Chichibabin的烃类化合物。然而，这些化合物极其不稳定，限制了其发展和实际应用。因此，研究人员致力于合成更稳定的类似物。近年来，通过热力学和/或动力学稳定化策略，已成功分离出多种Thiele和Chichibabin烃类化合物的类似物，包括碳基、硼基、氮基等。然而，较重的类似物（如GaN基）的研究仍然有限。本研究旨在设计和合成GaN基的Thiele和Chichibabin烃类化合物类似物，以填补这一研究空白。

研究流程
研究分为以下几个主要步骤：
1. 前驱体合成：研究人员使用两当量的Trip2GaCl（Trip = 2,4,6-三异丙基苯基）与吡嗪（pyrazine）和4,4’-联吡啶（4,4’-bipyridine）反应，分别生成加合物1和2。反应在甲苯中室温下进行，生成白色固体，产率较高。通过核磁共振氢谱（1H NMR）和X射线衍射（X-ray diffraction）对加合物进行了表征，确认了其结构和芳香性。
2. 还原反应：研究人员使用两当量的钾石墨（potassium graphite）对加合物1和2进行两电子还原。加合物1在室温下还原后，通过重结晶得到深红色晶体3，产率为35%。加合物2在较低温度（-30°C）下还原，成功分离出化合物4，产率为56%。化合物3和4对空气和水分敏感，但可在氮气氛围下稳定储存数周。
3. 结构表征与理论计算：通过X射线衍射、核磁共振氢谱和电子顺磁共振（EPR）对化合物3和4进行了详细表征。结果表明，这两种化合物在基态下均为闭壳层单线态（closed-shell singlet）。密度泛函理论（DFT）计算进一步支持了这一结论，并揭示了其电子结构和键长变化。
4. 紫外-可见吸收光谱分析：化合物3和4在紫外-可见吸收光谱中分别表现出最大吸收峰，分别为475 nm和558 nm。时间依赖的DFT计算表明，这些吸收峰源于HOMO-LUMO跃迁。

主要结果
1. 加合物1和2的合成与表征：成功合成了加合物1和2，并通过核磁共振氢谱和X射线衍射确认了其结构和芳香性。
2. 化合物3和4的合成与表征：通过还原反应成功合成了GaN基的Thiele和Chichibabin烃类化合物类似物3和4，并通过X射线衍射、核磁共振氢谱和EPR确认了其闭壳层单线态结构。
3. 理论计算支持：DFT计算表明，化合物3和4的闭壳层单线态基态具有较大的单线态-三线态能隙（分别为23.69 kcal/mol和15.97 kcal/mol），进一步支持了实验结果。
4. 光谱分析：紫外-可见吸收光谱分析揭示了化合物3和4的电子跃迁特性，与理论计算结果一致。

结论与意义
本研究首次成功合成了GaN基的Thiele和Chichibabin烃类化合物类似物，并通过实验和理论计算详细表征了其结构和性质。研究结果表明，这两种化合物在基态下均为闭壳层单线态，具有较大的单线态-三线态能隙，显示出其在功能材料中的潜在应用价值。此外，本研究为设计合成其他较重元素的Kekulé双自由基类似物提供了新的思路和方法，推动了主族单线态双自由基化学的发展。

研究亮点
1. 首次合成GaN基类似物：本研究首次报道了GaN基的Thiele和Chichibabin烃类化合物类似物，填补了这一领域的研究空白。
2. 详细的实验与理论分析：通过X射线衍射、核磁共振氢谱、EPR、DFT计算和紫外-可见吸收光谱等多种手段，全面表征了化合物的结构和性质。
3. 稳定的闭壳层单线态：研究结果表明，化合物3和4在基态下为闭壳层单线态，具有较大的单线态-三线态能隙，显示出其在功能材料中的潜在应用价值。

其他有价值的内容
本研究得到了中国国家自然科学基金（Grant 22371197和22062010）的支持，并利用了中国山西超级计算中心的天河-2系统进行计算资源。