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研究作者与机构

该研究由Nikolai Kuhnert、Ana Lopez-Periago和Giulia M. Rossignolo共同完成，他们均来自英国萨里大学（University of Surrey）的超分子与生物分子化学实验室。研究论文发表于2005年1月10日的《Organic & Biomolecular Chemistry》期刊上。

学术背景

该研究属于超分子化学领域，主要探讨了氧合芳香二醛的合成及其在[3 + 3]环缩合反应中的反应性。超分子化学近年来成为化学科学中最为活跃的研究领域之一，其应用范围从自然系统中分子识别的基础（如蛋白质与底物的相互作用）扩展到化学技术和材料科学中的新应用。然而，使用非天然受体识别小到中等大小的有机分子的研究相对滞后，主要由于科学挑战的复杂性。为了获得能够结合小有机分子的大环化合物，研究者需要设计符合一系列要求的合成大环系统，包括易于大规模合成、包含适合分子识别过程的结合基团和功能基团、在多种溶剂中可溶、具有手性、可从易得的构建模块中模块化组装、具有不同尺寸以容纳不同大小的客体分子，以及具有可进一步合成的功能基团以增加应用的多样性和结合过程的互补性。

研究流程

研究的主要流程包括以下几个步骤：

1. 合成氧合芳香二醛：研究者使用双锂化方法合成了一系列具有D2h和C2v对称性的氧合芳香二醛。这些二醛与(1R,2R)-二氨基环己烷进行[3 + 3]环缩合反应，生成氧合三角亚胺大环化合物。C2v对称性的二醛生成了具有立体生成芳香平面的大环化合物，并显示出完全的立体控制，形成旋转异构体的混合物。

2. 反应条件与产物分离：研究者详细描述了反应的试剂、条件和产率。例如，1,3-二甲酰基甲酚（4）与(1R,2R)-二氨基环己烷（7）在[3 + 3]环缩合反应中生成了三角亚胺大环化合物（8-10）。研究者还通过核磁共振（NMR）和质谱（MS）对产物进行了表征。

3. 结构与构象分析：研究者通过NMR光谱和X射线晶体学分析了大环化合物的结构和构象。特别是，他们发现某些大环化合物在溶液中存在两种旋转异构体，这些异构体在NMR时间尺度上缓慢交换。

4. 扩展研究：研究者还合成了具有降低对称性的二醛，并研究了它们的构象性质。这些二醛通过双锂化反应生成，并与(1R,2R)-二氨基环己烷进行[3 + 3]环缩合反应，生成了一系列高度取代的三角亚胺大环化合物。

主要结果

研究的主要结果包括：

1. 成功合成了一系列氧合芳香二醛：这些二醛通过双锂化方法高效合成，并在[3 + 3]环缩合反应中表现出良好的反应性。

2. 生成具有立体生成平面的大环化合物：C2v对称性的二醛生成了具有立体生成芳香平面的大环化合物，并显示出完全的立体控制，形成旋转异构体的混合物。

3. 构象分析：通过NMR光谱和X射线晶体学，研究者确定了大环化合物的构象，并发现某些大环化合物在溶液中存在两种旋转异构体，这些异构体在NMR时间尺度上缓慢交换。

4. 扩展研究：研究者成功合成了具有降低对称性的二醛，并研究了它们的构象性质。这些二醛通过双锂化反应生成，并与(1R,2R)-二氨基环己烷进行[3 + 3]环缩合反应，生成了一系列高度取代的三角亚胺大环化合物。

结论

该研究展示了酚类芳香化合物可以通过可靠的合成序列转化为芳香二醛，从而为[3 + 3]环缩合反应提供了多样化的构建模块。所有合成的二醛都成功进行了[3 + 3]环缩合反应，生成了一系列高度取代的三角亚胺大环化合物。这些大环化合物在有机合成和聚合物合成中具有重要价值，并作为合成受体在多种应用中具有潜力。特别是，从C2v对称性二醛获得的三角亚胺大环化合物在[3 + 3]环缩合反应中表现出高度的立体控制，形成了具有立体生成芳香平面的化合物。这些大环化合物包含两种不同的结合基团，通过任何三个亚胺氮原子形成的平面分隔，并在溶液中以两种旋转异构体存在，这些异构体在NMR时间尺度上缓慢交换。

研究亮点

该研究的重要发现包括：

1. 高效合成氧合芳香二醛：通过双锂化方法高效合成了一系列氧合芳香二醛，并在[3 + 3]环缩合反应中表现出良好的反应性。

2. 立体控制与构象分析：C2v对称性的二醛生成了具有立体生成芳香平面的大环化合物，并显示出完全的立体控制，形成旋转异构体的混合物。通过NMR光谱和X射线晶体学，研究者确定了大环化合物的构象。

3. 扩展研究：研究者成功合成了具有降低对称性的二醛，并研究了它们的构象性质，为合成受体提供了多样化的构建模块。

其他有价值的内容

研究者还详细描述了实验过程中使用的试剂、条件和产率，并通过核磁共振（NMR）和质谱（MS）对产物进行了表征。这些数据为其他研究者提供了重要的参考，并为进一步研究奠定了基础。