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本研究的主要作者包括Shuang Qiu、Xin Zhang、Chaopeng Hu、Hongxu Chu、Qianli Li、David A. Ruiz、Liu Leo Liu、Chen-Ho Tung和Lingbing Kong。他们分别来自山东大学、南方科技大学和聊城大学等机构。该研究于2022年7月13日发表在《Angewandte Chemie International Edition》期刊上。
本研究属于有机化学领域，特别是关于硼氮化合物（iminoboranes）的反应性研究。硼氮化合物与炔烃（alkynes）等电子，具有极性的B≡N三键，通常被视为1,2-偶极子（1,2-dipole）在合成化学中应用。然而，硼氮化合物的反应模式主要局限于1,2-加成或[2+2]环加成反应。本研究的背景是探索硼氮化合物的新反应性，特别是通过B≡N键的π共轭体系，揭示其作为杂烯烃（hetero-enyne）的行为，并研究其与醛类化合物的去芳构化（dearomative）杂Diels-Alder（HDA）反应。该研究的目的是开发一种温和、无催化剂、底物范围广且官能团耐受性好的环加成反应，为合成杂环化合物提供新途径。
本研究主要包括以下几个步骤：
硼氮化合物的合成与表征
首先，研究团队通过脱溴化氢反应合成了N-芳基硼氮化合物1，并对其进行了核磁共振（NMR）和X射线衍射（XRD）表征。1的结构显示其具有近乎线性的N-B-N-C骨架，且B≡N键具有显著的极性。
硼氮化合物与CO2的[2+2]环加成反应
将1的甲苯溶液暴露于CO2中，观察到1与CO2发生[2+2]环加成反应，生成四元环BCNO杂环化合物2。这一反应与文献中报道的烷基取代硼氮化合物的反应类似。
硼氮化合物与醛类的去芳构化HDA反应
研究团队进一步研究了1与苯甲醛3a的反应。在室温下，1与3a以1:1的摩尔比反应2天，生成黄色晶体4a，产率高达97%。通过增加3a的用量（3当量），反应时间缩短至12小时。X射线衍射分析显示，4a具有新形成的BC3NO六元环结构，证实了[4+2]环加成反应的发生。
动力学与计算研究
通过核磁共振动力学实验，研究团队确定了反应速率常数，并构建了Eyring图，计算了反应的活化参数。密度泛函理论（DFT）计算进一步揭示了反应的协同环化机制，并验证了实验结果。
底物范围研究
研究团队扩展了反应的底物范围，研究了1与多种醛类化合物的反应。结果表明，带有吸电子基团的苯甲醛衍生物反应速度更快，而带有供电子基团的苯甲醛衍生物反应速度较慢。此外，部分醛类化合物在反应中生成[2+2]环加成产物。
取代基效应研究
通过Hammett图方法，研究团队探讨了取代基对反应速率的影响。结果表明，吸电子基团加速反应，而供电子基团减缓反应，进一步支持了反应机制的假设。
硼氮化合物的合成与表征
1的结构通过X射线衍射和NMR确认，其B≡N键的极性通过自然键轨道（NBO）计算得到验证。
[2+2]环加成反应
1与CO2反应生成四元环化合物2，其结构通过X射线衍射确认。
去芳构化HDA反应
1与苯甲醛3a反应生成六元环化合物4a，其结构通过X射线衍射确认。反应具有高选择性和高产率。
动力学与计算研究
动力学实验和DFT计算揭示了反应的协同环化机制，并验证了反应的活化参数。
底物范围研究
反应适用于多种醛类化合物，且带有吸电子基团的底物反应速度更快。
取代基效应研究
Hammett图分析表明，吸电子基团加速反应，供电子基团减缓反应，进一步支持了反应机制。
本研究首次揭示了芳基硼氮化合物作为杂烯烃的反应性，并开发了一种无催化剂、条件温和、底物范围广的去芳构化HDA反应。该反应为合成含有多种第二周期元素的稠合双环化合物提供了新途径，具有重要的科学价值和应用潜力。
新反应性的发现
首次揭示了芳基硼氮化合物作为杂烯烃的反应性，突破了其传统反应模式的限制。
无催化剂、条件温和
反应在无催化剂和室温条件下进行，具有操作简便的优势。
底物范围广
反应适用于多种醛类化合物，且对官能团具有良好耐受性。
高选择性和高产率
反应具有高选择性和高产率，为合成杂环化合物提供了高效方法。
本研究还探讨了取代基对反应速率的影响，并通过Hammett图方法验证了反应机制，为后续研究提供了重要参考。此外，研究团队还开发了一种新型的硼氮化合物合成方法，为相关领域的研究提供了新思路。
本研究为硼氮化合物的反应性研究开辟了新方向，具有重要的科学意义和应用价值。